Alcuni esempi di questo patrimonio sono: il borgo fortificato di Poggio al Vento con la chiesa di Sant’Andrea; il complesso di Calcinaia, borgo compatto con caratteristiche morfologiche di pendio; quello di Pugliano di origine medievale a pianta rettangolare, dove nacque il pittore Domenico Cresti, detto il Passignano; quello di Casterotto, di epoca lorenese, a pianta regolare e compatta, immerso nell'omonimo sito archeologico con reperti di epoca romana.
Questo assetto storico-paesaggistico si è mantenuto sostanzialmente fino ad oggi conservando una netta peculiarità e identità rispetto al resto del territorio comunale.
L'elevato pregio di questo territorio è stato sancito con l'istituzione nel settembre 2008 dell'area naturalistica protetta di Badia a Passignano, ai sensi della Convenzione europea del paesaggio.

Il grande chiostro diviene il fulcro del complesso monastico, luogo di meditazione ed accesso agli ambienti di vita comunitaria come il refettorio e la sala capitolare. A fianco dei maestri lombardi, impegnati nelle opere di muratura, lavorarono gli scalpellini Andrea di Neri e Mariotto da Settignano, a cui si deve la lavorazione dei capitelli del chiostro, delle porte e finestre, del pulpito del refettorio, dell'arme della volta e del portale.
Nel 1472, il pittore Bernardo Rosselli dipinge due lunette sulla parete del refettorio, e sotto queste, nel 1476, i due fratelli Domenico e David Ghirlandaio eseguono la grande illustrazione dell'ultima cena. Nel XVI secolo i lavori di ristrutturazione interessarono prevalentemente la chiesa, mentre, nei secoli XVII e XVIII furono eseguiti vari lavori nell'ambito del monastero: nel 1626-7, ad esempio, si “assettò la foresteria da basso”; nel 1636-8 fu completato l'acquedotto per fornire d'acqua corrente il monastero, le stalle e l'orto; sempre nel 1638 fu rifatto e ampliato il camino della cucina quattrocentesca; nel 1755 furono chiuse le logge superiori del chiostro.
Con l'ultima soppressione degli Ordini religiosi, nel 1866, il governo regio italiano incamerò tutta la proprietà della Badia compreso lo stesso monastero. Il 7 ottobre 1870, la badia di Passignano e la sua proprietà, venne messa all'asta e venduta alla nobile famiglia polacca Dziedusycki mentre la chiesa rimase proprietà demaniale.
L'aspetto di castello fortificato, con le mura merlate, le torri, come oggi si presenta la Badia, risale a dopo il 1870, quando, secondo la moda del tempo, su disegno dell'architetto Uguccioni, si volle dare un'impronta ottocentesca di villa-castello.
Dopo più di cento anni, nell'ottobre 1986, i monaci Vallombrosani sono potuti rientrare in possesso della loro antica sede e la badia, anche se con una piccola comunità, ha ripreso a vivere.

Il monastero
Al piano terra la grande sala del refettorio con l'ultima cena dipinta ad affresco nel 1476 da Domenico Ghirlandaio nella parete di fondo, sormontata dalle lunette affrescate dal Rosselli. L'affresco dell'ultima cena, primo esempio sullo stesso tema in cui si cimento' il Ghirlandaio, rivela nelle forme dello spazio figurato quanto fossero stati ampiamente assimilati dall'artista il linguaggio classico e gli stimoli derivanti dalle opere del Brunelleschi.
La loggia superiore del chiostro, iniziato nel 1470 su disegno dell'architetto Jacopo Rosselli e terminato nel 1483, venne dipinta sul finire dello stesso secolo da Filippo di Antonio Filippelli che rappresentò al piano superiore la Vita di san Benedetto, dal momento in cui lascia Roma fino a quello della morte. Gli affreschi vennero ricoperti nel 1734 con una imbiancatura a calce e solo all'inizio del XX secolo vennero riportati alla luce.